Огромное состояние, которое осталось после Джона Черчилля и его жены, позволило еще нескольким поколениям потомков первого герцога Мальборо вести безбедное существование. Когда же финансовое положение стало затруднительным, молодые герцоги нашли выход из положения путем женитьбы на богатых американках. Именно так и поступил отец Уинстона Черчилля – Рандольф Черчилль (1849—1895). Рандольф не был старшим сыном в семье и по закону не имел права на титул и владения. Он успешно окончил университет и решил заниматься политической карьерой. В возрасте 24 лет, путешествуя по Европе, он познакомился с семьей американского миллионера Леонарда Джерома и решил жениться на его дочери Дженни. Отец Дженни был весьма энергичным человеком. Его страстью были скаковые лошади и оперные певицы. Некоторое время он служил на дипломатическом поприще, но вскоре бросил службу и стал совладельцем газеты «Нью-Йорк таймс».
Знакомство Рандольфа и Дженни произошло в 1873 году. О своем решении жениться на Дженни Рандольф сообщил отцу письмом.
Тот весьма сдержанно отнесся к этому желанию сына и потребовал отложить женитьбу до окончания выборов в парламент, куда Рандольф баллотировался от избирательного округа Вудсток. Выборы Рандольф выиграл без труда, и в апреле 1874 года состоялась его свадьба с Дженни. Они поселились в доме в Лондоне, который дал им отец Рандольфа, а на годовой доход, получаемый от суммы, взятой в приданое за женой, они могли вести светскую жизнь.
Их сын Уинстон появился на свет в родовом замке Бленхейм 30 ноября 1874 года. Он родился раньше положенного срока на несколько недель во время бала, который давал герцог Мальборо. Почувствовав приближение родов, леди Черчилль смогла добраться только до комнаты, которая на период бала была превращена в дамскую раздевалку. Там на пальто, шляпах и мехах и родился Уинстон. Хозяева замка были весьма огорчены, что потомок герцогов Мальборо появился на свет в таком неподходящем для этого месте, а газета «Таймс» по этому поводу дала небольшую информацию в разделе светской хроники. Ребенок был назван традиционными фамильными именами – Уинстон Леонард Спенсер Черчилль, в котором имя Леонард он получил в честь американского дедушки Леонарда Джерома.
