В конце 90-х годов Черчилль принимает участие в экспедициях в Индию и Судан. В Индию 4-й гусарский полк прибыл осенью 1896 года. При высадке на берег Черчилль получил небольшую травму – вывих плеча, но впоследствии эта травма отразилась на его способности владеть шашкой, традиционным оружием кавалеристов, и мешала ему проявить себя в полной мере в спортивных состязаниях. Жизнь в Индии для английских офицеров была не тяжелой службой, а прекрасным отдыхом. Их обслуживали дворецкий, прачки, мальчик для услуг, водоносы и сторож – целый штат прислуги. Основным занятием была игра в поло, которая ненадолго прерывалась для несения службы. В Индии Черчилль занимается самообразованием, сотрудничает с местной газетой «Пионер» и лондонской «Дейли телеграф».
Как военный корреспондент Уинстон Черчилль участвовал в экспедиции против восставшего племени патанов на северо-восточной границе страны. Ему пришлось не только освещать события, но и сражаться, проявив себя умелым и храбрым воином. Очерки о событиях, подписанные именем «Молодой офицер», читатели обеих газет встретили с интересом. Это натолкнуло Черчилля на мысль о написании книги. Рукопись первой книги он отсылает матери в Лондон, и там в марте 1898 года она издает «Повесть о малакандской полевой армии, 1897 год. Эпизод пограничной войны». Книга имела успех, и в следующем году вышло ее второе издание, переработанное и дополненное автором. Для молодого человека, имеющего ограниченное образование, это было большим достижением.
Получив длительный отпуск в 1898 году, Черчилль проводит его в Лондоне. В это время англо-египетская армия ведет активные действия в Судане, приблизившись к его столице Омдурману. Было ясно, что очень скоро произойдет решающее сражение, и Черчилль, изъявив желание принять участие в сей победоносной кампании, был зачислен в 21-й уланский полк. В Каир Черчилль прибыл 2 августа и уже к концу месяца соединился с полком, стоявшим под Омдурманом. В те дни он писал: «Я полон решимости повесить на грудь новое отличие». Он действительно храбро сражался, а затем вместе с полком был отправлен в Англию. Как и в других кампаниях, он выступал и как корреспондент газеты, представляя в этот раз «Морнинг пост».
