Отряд Болотникова, оборонявший Калугу, был вскоре осажден огромным войском под командованием Ивана Ивановича Шуйского. Но Болотников сумел отразить приступ, а затем ежедневно стал совершать вылазки за пределы города, уничтожая осаждавших. В январе 1607 года царь послал на помощь осаждавшим Калугу войскам «особый полк», которым командовали Федор Иванович Мстиславский, Михаил Васильевич Скопин-Шуйский и его дядя Борис Петрович Татев, причем Скопин-Шуйский имел право на самостоятельные действия.
Михаил Васильевич попытался задействовать тяжелую артиллерию, но оказалось, что осажденные подготовились к этому. Однако Скопин-Шуйский не ограничился простым обстрелом. Одновременно он повел на Калугу высокий вал из бревен, и под его прикрытием царское войско подбиралось к городу.
Казалось, что Калугу уже ничто не может спасти, но когда вал подошел к палисаду и возле него скопились царские войска, по приказу Болотникова ночью были взорваны выведенные из города мины. Поднялся огромный столб земли, разметавший и вал, и людей. Вслед за взрывом на царские войска обрушились отряды осажденных. Болотников атаковал царское войско и обратил его в бегство. Способными к сопротивлению оказались лишь Скопин-Шуйский и казачий атаман Павлов. Возглавляемые ими немногочисленные отряды отсекли восставших от бежавших царских вояк.
Под командой Скопина-Шуйского стала спешно создаваться новая армия. В ее состав вошли татары, мордва, чуваши, «даточные люди» монастырей, служащие двора. Скопин-Шуйский, которому к тому моменту исполнился 21 год, стал воеводой Большого полка.
В начале 1607 года Болотников выступил против главных сил Шуйского в Серпухове, но затем свернул на Каширу, стремясь обойти царские полки и прорваться к Москве, где не было крупных полков. Его намерения раскрыли перебежчики. Недалеко от Каширы, на реке Восме, болотниковцы и казаки были разбиты полками воеводы Андрея Васильевича Голицына, вовремя получившего подкрепление от Скопина-Шуйского.
Болотников ушел к Туле, закрепившись за топкой речкой Воронкой. Немногочисленные силы крестьянского вожака, растянувшись на семь верст, прикрыли открытое пространство между Малиновой засекой Тульской засечной черты и укреплениями при Калужской дороге. Скопин-Шуйский, зная, что его многочисленную армию легко может охватить паника, повел в бой лишь собственные отборные полки. Дворянские сотни, отвлекая внимание, попытались форсировать речку сразу в нескольких местах. Главный же удар Скопин-Шуйский нанес возле самой Малиновой засеки. Прорвав оборону, отборная конница Скопина-Шуйского гнала бежавших в панике повстанцев семь верст, но ворваться в город не смогла. Болотников остановил бежавших и перебил прорвавшихся в городские ворота.
