Немалую роль в обостренном внимании к социальным проблемам, рожденным новыми условиями жизни, сыграло знакомство с Алис Чипман — молодой женщиной с ярко выраженной независимой позицией и социальной активностью. В 1886 году она стала женой Дьюи. Большое влияние на Дьюи оказала общественный деятель и педагог Джейн Аддамс. Она основала в Чикаго первое необычное заведение — сеттльмент, которое стало Меккой для всех, кто интересовался реформированием общества путем реорганизации образования.
Здесь были клубы по интересам, кружки взаимообучения, исследовательские группы для изучения местных проблем и разработки программ социальных реформ.
Дьюи активно участвовал в работе сеттльмента, выступал там с лекциями, подолгу оставался и беседовал со слушателями, посещал занятия и в 1897 году вошел в состав правления.
В Мичиганском университете Дьюи читает курс этики и публикует свои первые книги: «Этика демократии» (1888), «Очерки критической теории этики» (1891), «Изучение этики: программа» (1894). Впоследствии все эти работы вошли в большой труд «Этика» (1908).
Имя Дьюи как философа становится известным в академических кругах, и в 1894 году президент Чикагского университета Уильям Харпер пригласил молодого профессора на должность заведующего кафедрой философии (в нее входила и педагогика). Позднее она разделилась на две самостоятельных кафедры, и Дьюи возглавлял обе.
Чикагский университет был новым учебным заведением (открыт в 1892 году) с энергичным президентом, молодой профессурой, разделяющей преимущественно либеральные взгляды. Дьюи активно сотрудничает с рядом видных ученых университета — социологами, философами, антропологами. В 1896 году вместе со своей женой он создает при университете школу-лабораторию, назначение которой состояло в проверке его философских и психологических идей. Теоретическим ключом в работе школы была идея Дьюи о том, что «общество может быть реформировано через школу». Но для этого школа должна сама радикально измениться и стать общиной, в которой все учащиеся вовлечены в совместную и продуктивную деятельность и обучение происходит в процессе этой деятельности.
