Пребывание в бордоском парламенте было отмечено для Монтеня таким крупнейшим событием в его жизни, как встреча с талантливым гуманистом-публицистом Этьеном Ла Боэси. Монтень познакомился с Ла Боэси, который тоже был советником бордоского парламента, очевидно, около 1558 года. Знакомство их вскоре перешло в тесную дружбу. Монтень и Ла Боэси стали называть друг друга братьями. В одной из глав своих «Опытов» — «О дружбе» — Монтень несколько лет спустя воздвигнул памятник этой дружбе, подобная которой, по его словам, встречается лишь раз в три века. Ла Боэси писал латинские и французские стихи, посвящая некоторые из них Монтеню. Но главным творением Ла Боэси, увековечившим его имя для потомства, был знаменитый трактат «Рассуждение о добровольном рабстве», представляющий, собой гневное обличение всякого самовластия и пронизанный страстной защитой прав порабощенных народов.
Дружба с Ла Боэси оказала огромное влияние на духовное развитие Монтеня, но ей не суждено было долго длиться. В 1563 году Ла Боэси тяжело заболел и через несколько дней умер на 33-м году жизни. 
Во время болезни Ла Боэси Монтень неотступно находился при нем и описал в письме к отцу последние дни своего друга, стоическое мужество, с каким он ожидал наступления конца, и его возвышенные беседы с близкими. Ла Боэси оставил Монтеню свое самое ценное достояние — все свои книги и рукописи. В течение 1570 и 1571 годов Монтень опубликовал латинские и французские стихотворения друга, а также сделанные Ла Боэси переводы некоторых произведений древних авторов.
Покинув службу, Монтень поселился в унаследованном от отца замке. Своему уходу от общественных дел Монтень дал следующее объяснение в латинской надписи, выгравированной на сводах его библиотеки: «В год от Р. X. 1571, на 38-м году жизни, в день своего рождения, накануне мартовских календ [в последний день февраля], Мишель Монтень, давно утомленный рабским пребыванием при дворе и общественными обязанностями и находясь в расцвете сил, решил скрыться в объятия муз, покровительниц мудрости; здесь, в спокойствии и безопасности, он решил провести остаток жизни, большая часть которой уже прошла, — и если судьбе будет угодно, он достроит это обиталище, это любезное сердцу убежище предков, которое он посвятил свободе, покою и досугу».
